Продължавайки служението на своя баща, пастор Дейвид Уилкерсън, Гари Уилкерсън застава начело на организацията World Challenge и пътува по целия свят, за да достига вярващите с послание за насърчение, базирано на Божието слово – Библията. Гари е посветен на изграждането на Божиите служители, които често, отдадени на църквата, имат нужда от своя страна да бъдат подкрепяни, насърчавани и освежавани в Христос.
Гари Уилкерсън също така е пастор-основател на църквата The Springs, която стартира през 2009 г. с шепа хора. Ръководил е мисионерски инициативи като основаване на църкви, откриване на сиропиталища, клиники, програми за хранене сред най-бедните и най-недостигнатите хора на земята. Гари и съпругата му Кели имат четири деца и живеят в Колорадо Спрингс, Колорадо, САЩ.
